Oʻzbekcha
КАРБОКСИЛ-ФУНКЦИОНАЛ ИНДЕН ҲОСИЛАЛАРИНИНГ КООРДИНАЦИОН ВА КОМПОЗИЦИОН МАТЕРИАЛЛАР УЧУН ОРГАНИК ПРЕКУРСОР СИФАТИДАГИ ПОТЕНЦИАЛИ
Journal
Republican Scientific and Practical Conference on “Innovative Educational Technologies in the Integration of Natural Sciences: Tradition and Modernity”
Issue
“Innovative Educational Technologies in the Integration of Natural Sciences: Tradition and Modernity” Republican Scientific and Practical Conference
Abstract
Карбоксилат лигандлар металл-органик ва координацион материалларни шакллантиришда кенг қўлланиладиган органик қурилиш блокларидан ҳисобланади. Мазкур ишда инденни фтал ангидрид билан функционаллаш натижасида олинган карбоксил ва карбонил гуруҳли органик бирикмаларнинг координацион материаллар прекурсори сифатидаги имкониятлари назарий жиҳатдан таҳлил қилинди. Молекуладаги -COOH/-COO⁻ марказининг металл ионлари билан монодентат, хелат ва кўприксимон координация ҳосил қилиш қобилияти, кетон карбонилининг қўшимча O-донор сифатидаги роли ҳамда инденнинг конденсирланган π-системасининг материал тузилишига таъсири кўриб чиқилди. Zn (II), Cu (II) ва Fe (III) ионлари модель металл марказлари сифатида таҳлил қилинди. Бир карбоксилатли инден ҳосиласини классик политопик MOF-линкер билан тенглаштириш мумкин эмаслиги, аммо уни ко-лиганд, терминал лиганд, функционал модификатор ёки кейинги кўп функционалли лигандлар синтези учун прекурсор сифатида қўллаш асосли экани кўрсатилди.
Keywords
инден
карбоксилат лиганд
координацион полимер
металл-органик материал
MOF
органик прекурсор
Zn(II)
Fe(III)
Cu(II)
композицион материал.
Русский
Карбоксилатные лиганды широко используются в качестве органических строительных блоков при формировании металлоорганических и координационных материалов. В данной работе теоретически проанализирован потенциал органических соединений с карбоксильными и карбонильными группами, полученных в результате функционализации индена фталевым ангидридом, в качестве прекурсоров координационных материалов. Рассмотрена способность центра -COOH/-COO⁻ в молекуле образовывать монодентатную, хелатную и мостиковую координацию с ионами металлов, роль кетоновой карбонильной группы как дополнительного O-донора, а также влияние конденсированной π-системы индена на структуру материала. В качестве модельных металлических центров проанализированы ионы Zn (II), Cu (II) и Fe (III). Было показано, что единичное производное карбоксилатного индена нельзя приравнивать к классическому политопному MOF-линкеру, но его использование в качестве со-лиганда, концевого лиганда, функционального модификатора или прекурсора для синтеза последующих многофункциональных лигандов оправдано.
инден
карбоксилатный лиганд
координационный полимер
металлоорганический материал
MOF
органический прекурсор
Zn(II)
Fe(III)
Cu(II)
композитный материал.
English
Carboxylate ligands are widely used as organic building blocks in the formation of metal-organic and coordination materials. This work provides a theoretical analysis of the potential of organic compounds-derived from the functionalization of indene with phthalic anhydride and containing both carboxyl and carbonyl groups-to serve as precursors for coordination materials. The study examines the ability of the -COOH/–COO⁻ moiety to engage in monodentate, chelate, or bridging coordination with metal ions, the role of the ketonic carbonyl group as an additional O-donor, and the influence of the fused π-system of the indene core on the resulting material structure. Zn(II), Cu(II), and Fe(III) ions are analyzed as model metal centers. It is demonstrated that a single carboxylate-indene derivative cannot be equated to a classic polytopic MOF linker; however, its application as a co-ligand, terminal ligand, functional modifier, or precursor for the synthesis of more complex, multifunctional ligands is well-justified.
indene
carboxylate ligand
coordination polymer
metal-organic material
MOF
organic precursor
Zn(II)
Fe(III)
Cu(II)
composite material.
1. Yaghi O.M. Reticular chemistry-construction, properties, and precision reactions of frameworks. Journal of the American Chemical Society. 2016; 138: 15507-15509. DOI: 10.1021/jacs.6b11821.
2. Chen Z., Hanna S.L., Redfern L.R., Alezi D., Islamoglu T., Farha O.K. Reticular chemistry in the rational synthesis of functional zirconium cluster-based MOFs. Coordination Chemistry Reviews. 2019.
3. Cook T.R., Zheng Y.-R., Stang P.J. Metal-organic frameworks and self-assembled supramolecular coordination complexes: comparing and contrasting the design, synthesis and functionality of metal-organic materials. Chemical Reviews. 2013; 113: 734–777.
4. Carboxylate-Ligand-Based Coordination Polymers and Metal Complexes: From Structural Diversity and Supramolecular Descriptors to Function-Oriented Design. Molecules. 2026; 31:3059.
5. Ghasempour H., Wang K.-Y., Powell J.A., ZareKarizi F., Lv X.-L., Morsali A., Zhou H.-C. Metal-organic frameworks based on multicarboxylate linkers. Coordination Chemistry Reviews. 2021; 426:213542. DOI: 10.1016/j.ccr.2020.213542.
6. Hadjiivanov K.I. et al. Power of infrared and Raman spectroscopies to characterize metal-organic frameworks and investigate their interaction with guest molecules. Chemical Reviews. 2021. DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00487.
7. Li M., Li D., O’Keeffe M., Yaghi O.M. Topological analysis of metal–organic frameworks with polytopic linkers and/or multiple building units and the minimal transitivity principle. Chemical Reviews. 2014.
8. Bhadra B.N., Ahmed I., Lee H.J., Jhung S.H. Metal-organic frameworks bearing free carboxylic acids: Preparation, modification, and applications. Coordination Chemistry Reviews. 2022;450:214237. DOI: 10.1016/j.ccr.2021.214237.
9. Wang J., Gao X., Huang H., Zhao X. Free carboxyl-rich metal-organic frameworks: Design, synthesis, application, and perspectives. Coordination Chemistry Reviews. 2025;542:216874. DOI: 10.1016/j.ccr.2025.216874.
10. O’Keeffe M., Yaghi O.M. Deconstructing the crystal structures of metal–organic frameworks and related materials into their underlying nets. Chemical Reviews. 2012;112:675–702. DOI: 10.1021/cr200205j.
